Aussi, Tim Hindle fait-il œuvre utile lorsqu'il dresse le panorama des leaders d'hier dans son ouvrage The Economist Guide to Management Ideas and Gurus. Cet article est adapté de ce livre.

Il y a une fascination viscérale pour les leaders et leur caractère, de même que pour la grande question qu'ils suscitent : naît-on leader ou le devient-on ?

Il n'y a pas de consensus quant aux qualités du leader. Le maréchal Montgomery pensait qu'un leader « doit afficher un optimisme contagieux, la détermination nécessaire pour persévérer devant les difficultés. Il doit aussi irradier la confiance, même lorsque lui-même n'est pas trop persuadé de l'issue ». Le Français Henri Fayol, un des précurseurs de la science du management, disait que la tâche du leader consiste à élaborer un plan et à en assurer la réussite. C'est, ajoutait-il, une des satisfactions les plus vives que puisse ressentir un homme intelligent.

Des hommes compliqués

David Ogilvy, fondateur de l'agence publicitaire Ogilvy & Mather et également leader d'expérience, a dit un jour : « Les grands leaders exsudent presque toujours la confiance en soi. Ils ne sont jamais médiocres. Ils ne se défilent jamais. Ils se reprennent toujours en main après la défaite. [...] Ils ne souffrent pas de ce paralysant besoin d'être aimé de tous. [...] Les grands leaders que j'ai connus étaient curieusement des hommes compliqués. »

Cette image du leader compliqué est validée par la personnalité de quelques indéniablement grands leaders tels que Napoléon et Winston Churchill. Cela pourrait aussi expliquer que jusqu'à 60 % des derniers présidents des États-Unis et premiers ministres de la Grande-Bretagne ont perdu leur père avant l'âge de 14 ans.
Néanmoins, le leadership de gens comme Alfred P. Sloan, le légendaire patron de General Motors, devait davantage à la structure et aux systèmes qu'ils ont instaurés au sein de leurs organisations respectives qu'à leur personnalité propre. Le succès de Henry Ford II dans la revitalisation de l'entreprise familiale après la Deuxième Guerre mondiale fut largement tributaire de sa réorganisation de l'entreprise. L'homme lui-même était un séducteur mondain qui a rarement affiché les qualités essentielles d'un grand leader telles que décrites par David Ogilvy.

Ces dernières années, le penseur du management le plus en vogue est Warren Bennis, professeur et président fondateur de l'Institut du leadership de l'University of Southern California. Selon lui, les leaders accomplis suivent un principe de management presque universel qui convient « autant aux chefs d'orchestre, aux généraux, aux entraîneurs de football et aux concierges qu'aux cadres des grandes entreprises ».
Quand on leur confie la direction d'une organisation, les leaders accomplis « prêtent attention aux activités en cours, déterminent lesquelles peuvent être importantes pour l'avenir de l'organisation, établissent une nouvelle orientation et dirigent vers elle l'attention de chaque membre de l'organisation ». Il a aussi découvert que la majorité des leaders accomplis étaient des hommes blancs qui restaient mariés à la même personne toute leur vie.

Dans un article marquant publié dans la Harvard Business Review, Abraham Zaleznik a soutenu que « comme les leaders et les gestionnaires sont fondamentalement différents, les conditions propices à l'un peuvent nuire à la croissance de l'autre ». En d'autres mots, une longue carrière de gestionnaire ne constitue peut-être pas la meilleure formation pour devenir un leader. C'est pourtant la formation offerte à la plupart des chefs d'entreprise.

Le nature du leadership est débattue depuis des temps immémoriaux. Dans ce qui est peut-être le livre le plus connu sur le sujet, Le Prince, rédigé à Florence vers 1520, Machiavel a expliqué ce qu'un prince doit faire pour survivre et prospérer en dépit de l'inévitable malveillance des humains qui l'entourent. Plusieurs chefs d'entreprise en ont fait une de leurs lectures de chevet.